Деннис Рейдер родился в тихом уголке Канзаса, недалеко от того места, где встречаются штаты Канзас, Оклахома и Миссури, 9 марта 1945 года. Он был первым из четырех сыновей, родившихся у Уильяма и Дороти Рейдер.

Он был крещен в лютеранской церкви Сиона в Питтсбурге, штат Канзас. Его отец был членом Корпуса морской пехоты США, и позже работал в электроэнергетической компании «KG & E», начиная с 1948 года. Семья переехала в крупнейший город Канзаса, Уичито, когда Деннис был маленьким мальчиком.

Рейдеры поселились в скромном, но приятном доме на улице Сенека, который оставался домом Рейдеров до тех пор, пока его не продали в 2005 году. В детстве Деннис Рейдер выглядел внешне нормальным и ничем не примечательным. В молодости он присоединился к бойскаутам и участвовал в деятельности церковных молодежных групп.

Он учился в начальной школе Ривервью, где он был средним и посредственным учеником с отстраненными интересами. По его собственному признанию, в нём развивались фантазии о рабстве, контроле и пытках с раннего возраста, еще, когда он был в начальной школе. В период полового созревания, он мечтал связывать девушек. Теле и кинозвезда Аннет Фуничелло была одной из его любимых целей в его фантазиях.

Он признает, что в юности убивал (вешал) кошек и собак. Он понял, что должен держать свой развивающийся внутренний мир рабства, пыток и смерти в секрете от окружающих, и он тщательно это скрывал. Те, кто знал его лично, описывают тихого и вежливого и сдержанного молодого человека.

Молодой Деннис Рейдер не проявлял интереса к музыке того времени. Один из друзей описал его как совершенно не имеющего чувства юмора, но склонного быть прилежным и сосредоточенным. Он был описан как человек, который выбирал слова перед тем, как что-то сказать, и который будет уделять вам все свое внимание, пока вы говорите.

Он был человеком, который внешне был ничем не примечательный. Про таких людей говорят, что они сливаются с окружающим фоном.
Деннис Рейдер окончил среднюю школу Уичито Хайтс в 1963 году.

В подростковом возрасте он работал в супермаркете. В 1965 году он поступил в Канзасский колледж Уэслиана в Салине.

Он был посредственным студентом с плохими оценками. Вынужденный работать, чтобы содержать себя, он был постоянно занят и даже, как сообщается, возвращался в Уичиту по выходным, чтобы продолжить работу в супермаркете.

Он также присоединился к братству и попытался заново создать себя как экстраверта. Однако, согласно журналам, которые он вел в этот период, он впервые начал троллить избранных жертв, пытаясь причинить им вред. Не было никакого упоминания о его успехах в этом деле. В это же время он впервые начал взламывать и проникать в дома. Он нашел этот вид деятельности волнительным.

Летом 1966 года в возрасте 21 год Рейдер вступил в ВВС США, очевидно, чтобы не быть втянутым в войну во Вьетнаме.

Сначала Рейдер был отправлен на военно-воздушную базу Лакленд в Сан-Антонио, штат Техас, для прохождения базовой подготовки. Техническую подготовку он проходил на базе ВВС Шеппард в Уичито-Фолс, штат Техас.

В начале 1967 года Рейдер был отправлен на авиабазу Брукли в Мобиле, штат Алабама, и, по-видимому, находился там до января 1968 года, когда его отправили на военно-воздушную базу Кадена на Окинаве в западной части Тихого океана. (Имейте в виду, что военнослужащие ВВС обычно путешествуют довольно редко, независимо от того, где они базируются.)

Рейдер оставался на Окинаве в течение шести месяцев. В июле 1968 года его отправили в Японию, на большую авиабазу Тачикава, расположенную недалеко от Токио.

По-видимому, он находился там до конца своей службы в 1970 году. Во время службы в ВВС, по его собственному рассказу, он также был в Корее, Греции и Турции.

Четыре года службы Райдера в военно-воздушных силах внешне ничем не примечательны. Он получил звание сержанта и работал среди прочего над установкой антенного оборудования. По его собственному описанию, именно в этот период у него начались сексуальные отношения с местными проститутками.

Время от времени он продолжал свою троллинговую деятельность. Согласно его журналам, всё ограничивалось лишь преследованием жертв, и не упоминалось ни о каких особых инцидентах. Он описывает один случай, когда он ворвался в библиотеку и украл книгу. Как всегда, он не был пойман.

Рейдер получил медаль за примерную службу в ВВС, ленту эксперта по стрелковому оружию и медаль за службу национальной обороне.
Рейдер был демобилизован летом 1970-го и вернулся в родной город Уичито, штат Канзас.
Он прослужит еще два года в запасе.

Менее чем через год после его возвращения в Уичиту, 22 мая 1971-го Деннис Рейдер и Паула Дитц поженились. Паула жила в же района и ходила в ту же школе что и Рейдер. Она тоже была лютеранкой. Когда они поженились, Деннису было 26 лет, Пауле было 23 года.

Они поселились в Парк-Сити, недалеко от дома Рейдеров в северной части Уичито. Деннис работал в мясном отделе супермаркета «IGA», Паула была бухгалтером. В 1972 году Рейдер перешел на работу в «Coleman Co», производителя принадлежностей для кемпинга и крупнейшего работодателя Уичиты в то время. Он проработал там 13 месяцев до июля 1973 года. Затем Рейдер нашел работу у «Cessna», производителя легкомоторных самолетов.
В 1973-м он закончил муниципальный коледж округа Батлер (Эльдорадо) получив документы младшего специалиста по электронике.

Осенью 1973-го Рейдер начал обучение в Университете штата Уичито. Для получения диплома ему понадобится еще шесть лет вечерки. Он был плохим студентом, даже по его собственному описанию, находились в районе уровня «C» с минусом или «D» (был троечником).
Он неважно писал. Возможно, у него была неспособность к обучению, что выражалось в необычно плохой грамматике. В конце 1973 года во время кризиса нефтяного эмбарго продажи самолетов резко упали, и «Cessna» отпустила Рейдера на все четыре стороны. Он был в плохом настроении, безработный и несчастный.

Рейдер углубился в мир фантазий, которые были с ним с самого детства. Он хотел знать: — каково это задушить кого-нибудь насмерть?